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李奧納多大概是「少年得志大不幸」的最佳代言人，不是他小時了了大卻不佳、而是他從小就很優秀，19歲就和強尼戴普演出叫好叫座的《戀戀情深》（1993）、入圍過奧斯卡金像獎和金球獎，22歲推出《羅密歐與茱麗葉》之後就拿下柏林影展影帝，23歲所主演的《鐵達尼號》（1997）更是讓他成為國際巨星。
可惜，不知為何，成名20多年來，這個一開始就給李奧納多入圍以示嘉獎的奧斯卡殿堂，常邀他進場卻至今一座獎座都還沒頒給他。一路上李奧納多曾與多位得過奧斯卡金獎導演合作拍片、也慎挑劇本拍片不怕辛苦，只冀求能早日擒得小金人獎座，從與詹姆斯卡麥隆拍完《鐵達尼號》後、也拍了伍迪艾倫的《名人錄》（1998）、丹尼鮑伊的《海灘》（2000）、馬丁史柯西斯的《紐約黑幫》（2002）、《神鬼玩家》（2004）、《隔離島》（2010）、《華爾街之狼》（2013），甚至和史蒂芬史匹柏合作過《神鬼交鋒》（2002），憑《美國心玫瑰情》拿過最佳導演的山姆曼德斯把凱特溫斯蕾和李奧納多合體演出《真愛旅程》（2008）也只讓老婆凱特溫斯蕾拿下金球獎影后（同年凱特也以《為愛朗讀》拿下奧斯卡影后，皮卡丘整個落後啊）。可以說線上最棒的奧斯卡金獎導演他都合作過了但仍無法在這些導演的加持之下拿到小金人。
除了鍍金轉移策略之外，李奧納多也常與「幾乎就快要得奧斯卡最佳導演獎」的導演合作，例如他曾和一直沒得到奧斯卡的名導演雷利史考特互相取暖拍過《謊言對決》（2008）但也奪獎未果，倒是他與克里斯多福諾蘭合作的《全面啟動》（2010）叫好叫座、小李自己沒入圍卻讓諾蘭終於第一次入圍奧斯卡最佳導演項目。而同樣被奧斯卡提名過的導演昆汀塔倫提諾也在《決殺令》（2012）裡面給小李一個狠到令人發毛的角色（一樣搶獎失敗），後來他再回頭與 《羅密歐與茱麗葉》導演巴茲魯曼攜手再戰《大亨小傳》（2013），一樣是沒有斬獲。倒是這次與去年新科（並且在今年連莊的）金獎導演亞利安卓伊納利圖合作的《神鬼獵人》，終於讓他奪獎，是他年屆四十而不惑的最大人生禮物。
歷經了2005年、2007年、2014年、2016年等四次被提名奧斯卡最佳男主角（《神鬼玩家》、《血鑽石》、《華爾街之狼》、《神鬼獵人》），李奧納多想擺脫奧斯卡的魔咒焦慮已經不言而喻，影迷與影評們都在吶喊著「趕快給他獎吧！不要再折磨他了！」這種萬眾一心的念力終於將他拱上影帝寶座。但最後其實我很想跟李奧納多說句話：「你真的很優秀，但或許該學學梁朝偉吧：偶爾適度讓自己放鬆、接一些開心不要想太多的戲來演，搞不好你其實可以更快達到更棒的演技境界。」
好了，接下來，小李你是不是可以去接演一些輕鬆的角色來演了呢？其實影迷們不想要每次看你的片都看得很沈重啊！
(很多人很懷念小李以前演戲所散發出來的靈氣，現在得獎了之後是不是可以再嘗試著展現那股令人喜愛的氣場了呢？)
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第88屆奧斯卡獎入圍名單的八件事：
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