《怪獸與牠們的產地》五部曲中的第二部《怪獸與葛林戴華德的罪行》上映，奧斯卡影帝艾迪瑞德曼繼續演出主角紐特，但討論度卻被強尼戴普飾演的蓋勒葛林戴華德和裘德洛飾演的阿不思鄧不利多徹底掩蓋！看完之後影迷書迷都在敲碗等著看續集裡倆人的關係會怎樣發展？還有強尼戴普之後會將葛林戴華德演得多壞多厲害？顯然，強尼戴普又再度演出了一個經典角色。在續集來臨之前，先讓我們看看強尼戴普這位帥氣卻毫不沿好萊塢既定規則走的怪咖A咖，演過哪些經典角色？
《剪刀手愛德華》
強尼戴普首次與提姆波頓的合作，也是首次在電影中擔任主角，當時他因影集《龍虎少年隊》走紅，但他卻因被當成青春偶像而心生不滿，極欲突破。於是提姆波頓所創造出來的人造人角色，便順勢將他一舉推上好萊塢大明星的地位。
在《剪刀手愛德華》中，強尼戴普飾演一個已逝科學家的人造人半成品，愛德華。一頭蓬鬆亂髮，身穿黑色緊身皮衣，臉上滿滿的刀疤，還有那用銳利刀片製成、令人畏懼的雙手造型，出場就已贏一半。失去主子的愛德華來到一個夢幻社區，起初因其園藝與理髮才華而受到歡迎，但後來卻因為人類惡毒的妒忌與猜忌，使他最終還是遭受歧視，黯然離開社區、離開所愛。提姆波頓以他哥德式風格塑造了帥氣版科學怪人的造型，而強尼戴普用其當時清澈迷人的眼神飾演了這個善良的角色。
《神鬼奇航：鬼盜船魔咒》
傑克史派羅船長這個角色不只是讓強尼戴普成為票房巨星、荷包賺滿滿，更是他從影生涯最具代表性的角色。據說這個角色本來是為休·傑克曼所寫，原本只是個有點臭屁愛吹噓的海盜並會在故事中擔任威爾透納（後來由奧蘭多布魯飾演）的導師角色。但因為當時迪士尼嫌棄休傑克曼不夠紅！所以找了強尼戴普取而代之飾演傑克史派羅。在首次飾演時，強叔就以一個完全顛覆原劇本的古怪方式扮演了這個角色，據說是強尼戴普結合了滾石樂團吉他手凱斯·理察茲和卡通人物佩佩·樂皮尤為藍本所做的詮釋。迪士尼始終對於這樣像是酒醉又帶些娘娘腔特質的表演方式質疑，直到電影大賣！從此，這個畫著煙燻妝卻又留著小鬍子，綁著辮子頭，走路搖曳不知是酒醉還是模仿伸展台模特兒的角色，成了影史經典！不管續集的劇本遭受怎樣的批評，傑克史派羅就是不會讓人乏味無趣！
《巧克力冒險工廠》
提姆波頓將這本羅爾德達爾的知名兒童小說再次翻拍，並讓故事中的主角、巧克力工廠的主人：威利旺卡這個極具挑戰性的角色交給了強尼戴普來詮釋。雖然不能說是重新定義，但是強尼戴普的確是將書中威利旺卡被敘述或是暗示隱喻的特質呈現在表演上，並在影迷書迷的心中留下深刻的印象。拿掉傑克史派羅的邋遢，強尼戴普再次秀出了他俊俏清秀的臉龐（也算是最後一次了！），滿滿的天真與童心，卻又有點與外界格格不入的古怪，對照來工廠參觀無禮、太快長大小孩的極度社會化，更顯得這角色的純真可愛。
《瘋狂理髮師：倫敦首席惡魔剃刀手》
改編自知名百老匯音樂劇，提姆波頓挑戰音樂類型的恐怖電影，描述強尼戴普飾演的理髮師陶德，因反派法官覬覦其妻子，而陷害其入獄，多年後出獄報仇，以理髮師身份將當初陷害他的人都以剃刀割脖終結。雖然電影還是存在些許黑色幽默的情節，不過整體的氛圍比起之前倆人合作的作品更為陰暗。強尼戴普的理髮師服裝有著融合了些英式風情讓他帥氣不減，一撮白髮的髮型和抑鬱寡歡的眼神加上弒殺仇人的狠勁（與大量噴發的血漿）！都讓人對這個角色又愛又怕！更何況，強叔還在片中大展歌喉了呢！
《魔境夢遊》《魔境夢遊：時光怪客》
要說強尼戴普完全捨棄自己帥氣的五官，只留下其擅長的憂鬱與格格不入，比起過去任一角色更古怪也更瘋狂，那絕對是《魔境夢遊》與《魔境夢遊：時光怪客》中瘋狂帽客一角，在《魔境夢遊》飾演愛麗絲在奇幻魔境裡忠心的摯友，與她一同對抗紅心皇后，又在《魔境夢遊：時光怪客》深入其悲傷的家族故事。提姆波頓在這兩部電影不只在美術上大膽彩繪，也將瘋狂帽客當作畫布，無論是化妝或是服裝，都依其起伏的情緒、處境大膽著色，讓強尼戴普又創造一個喜怒無常令人喜愛、也讓人同情的經典角色。
《黑影家族》
強尼戴普與提姆波頓第八度合作，電影改編自同名電視肥皂劇。強尼戴普的角色是個在18世紀時被巫術詛咒而沒落的家族領袖，他成了不死吸血鬼，卻又被深埋在地底。兩世紀後無意被挖出的他決定重振家族名聲，但卻又愛上了前世情人轉世來的家庭教師。同時前世仇人兼追求者決定要毀了他的家族並得到他的愛！這吸血鬼角色對強尼戴普來說不算突破，有點像是傑克史派羅的轉換，但提姆波頓用其角色對於新世界科技的不適應笑點，有意或無意的顯露出對於現在電影生態的不適應。
《獨行俠》
敘述由艾米漢默飾演的警長，在執行任務時被伙伴背叛，瀕死前被強尼戴普飾演的印第安人「湯頭」所救。之後前警長成了「獨行俠」，與「湯頭」搭檔一起在西部世界對抗白人的貪污與貪婪！因為強尼戴普是好萊塢A咖中少數擁有演印第安人的血統（1/4，爺爺是印第安人）的演員，因此被選來演出「湯頭」這印地安角色。將強叔的臉塗白，並在頭上加了烏鴉標本裝飾，但本上並未脫離傑克史派羅的樣貌。但論整體電影，是近期難得出現的西部大場面動作類型。電影並加入了印地安文化中一些奇幻、對於生命的探討，算是稍有內涵的娛樂商業大片。
《怪獸與葛林戴華德的罪行》
強尼戴普飾演葛林戴華德這角色在《怪獸與牠們的產地》的最後驚鴻一瞥已讓影迷驚喜又期待，如今在續集果然磅礡登場。《怪獸與葛林戴華德的罪行》的劇情雖看似是為了之後三部曲而做許多人物的出場與世界觀的鋪陳，電影精彩程度未若上集簡明，但絲毫未掩蓋強叔的迷人風采。這次的他完全擺脫了傑克史派羅，若說之前類似角色都是一種出於善良純真的瘋癲，那麼葛林戴華德就是無盡邪惡，卻又不展露於外的瘋狂！這角色在某種程度上影射了希特勒，是個善於言辭並懂得用計煽動人心的狠角色；他舉止高雅，行徑殘忍卻又不經自己之手。電影開場葛林戴華德的逃脫不只是全片最精彩的動作（魔法）戲碼，強尼戴普冷冽恐怖的眼神更是透露自己又創造了另一個經典角色。
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