不管是為了喜劇劇情搞笑裝扮，或是為了演出跨性別人物而細細琢磨琢磨，男演員男扮女裝一旦表現出眾，就能成為影迷們難以忘懷的經典，更可能是叩關電影獎項的突破姓存在！以下整理幾部跨性別演出的經典電影，看看哪幾位生理男性演員的詮釋，是會讓我們不分性別地都愛上他（她）！？
1914年， 喜劇泰斗卓別林演出的一支六分鐘默片， 他在片中男扮女裝，飾演了一位行徑誇張、脾氣暴躁的婦人，與丈夫一同去看遊行，但丈夫卻與隔壁座的女士勾搭。雖然從現今眼光來看，其演出的方式有些偏見、只是穿著上了女性禮服，但在當時想必是非常轟動！
1959年電影，女主角是瑪麗蓮夢露，兩位男主角傑克李蒙、湯尼寇蒂斯在片中因為目睹了一場謀殺案，為了躲避黑幫追殺於是男扮女裝加入了女子樂團，結果傑克李蒙愛上了主唱瑪麗蓮夢露，而湯尼寇蒂斯卻被一位老富豪熱烈追求。電影不只是有著完美的劇本結構與演員演出，文本在性別上的顛覆描述、諷刺與細膩刻畫更是擁有前衛了一甲子的先進思維！
漫畫改編，描述Non（能年玲奈）飾演的宅女住在東京的女生公寓「天水館」，有日為了搶救水族館的水母，遇上了家裡有錢又有權的公子、卻是愛裝扮成時髦女生的美少年大學生鯉淵藏之介（菅田將暉），為了搶救「天水館」不被開發商所徵收，一群「尼特族」的女生需要來跟「完全相反」的「偽娘」來合作！菅田將暉在片中的演出、化妝、服飾非常驚人，不論觀眾是男是女或是跨性別，他都是一個會讓觀眾愛上的美麗存在！
《夜訪吸血鬼》導演尼爾喬丹拿下奧斯卡最佳編劇獎之作。描述一位愛爾蘭共和軍人弗格斯負責看管被綁的非裔英國軍人祖迪，後來祖迪逃亡而被殺。之後弗格斯前往倫敦尋找祖迪女友戴兒，卻愛上了她，但更沒想到戴兒其實是個「他」。電影不僅討論北愛爾蘭的政治議題、也包含了種族及性傾向，劇本精彩且厚實。
導演尼爾喬丹再次探討性別議題的電影，席尼墨菲飾演從小被母親遺棄在教會的派翠克，從小陰柔、喜好裝扮。長大後決心到倫敦尋找母親。席尼墨菲不只扮像迷人，其演技讓人感受到這個惹人憐愛的性別錯置主角對愛情的渴望與堅毅，他是一個你以為內心易碎，但其實卻時時充滿希望力量的強大角色！
跟師弟菅田將暉相比，生田斗真的外型沒有那麼細緻，無法穿了女裝就美麗，於是在《當他們認真編織時》當中，他用了細膩的肢體與口條成功演繹了這個跨性別者的角色。荻上直子執導，故事敘述原本與母親同住的女孩小友，因為母親離家出走只好去跟舅舅同住，而與舅舅同居的戀人凜子卻是個跨性者。小友原本的不理解、甚至稍稍懼怕凜子，卻在被凜子貼心細心照顧過程中，小友逐漸打開心房、放下社會大眾一般的成見，三人產生了如同家庭成員般的親密情感。
真人真事改編，一位生活在德州的水電工兼牛仔朗伍羅夫（馬修麥康納飾演），得了愛滋病後，被宣告剩下不到30天的生命。不可服輸的他跨越邊界到墨西哥尋求可能藥物，並有效的控制病情。隨後他便開始偷渡這些在美國不得販售的藥品，也遇到了由傑瑞德雷托飾演的同是愛滋病患的同志蕾昂，倆人組成的地下組織，開始擴展規模、幫助病友，對抗打壓他們的政府及醫療組織。
傑瑞德雷托的演出不只是外在的努力瘦身與美麗的服飾、化妝，而是將角色的女性特質準確不誇張的呈現，柔弱、聰明，面對生命盡頭更是強悍！除了角色設定，完全感受不到任何一絲的男性樣貌。因此和馬修麥康納分別拿下當年奧斯卡最佳男主角與男配角獎。
札維耶多藍第三部長片，早在《丹麥女孩》之前，多藍就拍出了女人支持男友變性，經歷痛苦的自身煎熬與外界歧視的過程故事。蘇珊克雷蒙演出的女友完全可以勝任多藍激情劇本中那個敢愛敢恨的角色，而本人帥氣無比的男主角梅維爾波柏，在電影裡一路從陽剛男性演到溫柔女生，除了造型外，其心境細節也精準的拿捏。
由世界上最早接受變性手術的畫家莉莉埃爾伯（埃納莫恩斯韋格納）的故事改編，艾迪瑞德曼飾演的主角是一位畫家，他被也是畫家的妻子格蕾塔魏格納（艾莉西亞薇坎德飾）要求穿著女裝充當作畫模特兒之後，被喚醒內心深藏的錯置性別意識，在畫作受到歡迎的同時，莉莉也開始拋下原本男性的外貌與身份，勇敢作自己。最後，他在妻子格蕾塔的支持下，冒險地做了變性手術。
艾迪的演技清楚的表達這角色從覺醒到變性每個階段的內心與外在細節變化，讓他連莊入圍了奧斯卡最佳男主角獎項！艾莉西亞薇坎德也因其內心衝突卻又憐愛其丈夫的複雜性演出，拿下奧斯卡最佳女配角獎。
彩虹版的《送行者》、《落葉歸根》，描述位在新宿的變裝皇后酒吧的一群「男兒身」好姊妹，姊妹中的小P為情所傷，買醉後意外死了。老家的親戚不願接受變性的「她」，於是好姐們決定一起送他最後一程，幫他完成「想回家看媽媽」的遺願。雖然比起其他電影，這些男演員們扮裝的不算成功，有著男性外型特徵與女裝的衝突感，但勇敢面對自己，更勇敢的將自己的內心跟家人坦承，這樣的勇敢，比起任何的外在的美學標準，都來得美麗，不是嗎？
電影描述三位跨性別者（或是純然喜好變裝的人）的故事，舞炯恩飾演的阿利夫是一位原住民頭目之子，他在台北髮廊上班，期望存夠錢後變性；室友李佩貞（趙逸嵐飾）是位女同志，在朝夕相處下愛上了阿利夫； Sherry（陳竹昇飾）則是一位變性的扮裝酒吧老闆娘，與暗戀的水電工老吳（吳朋奉）有著友達以上，但戀人不可的情誼；鄭人碩飾演的正哲則是隱瞞妻子在酒吧兼差扮裝的公務人員。
片中的每個人都有著各自對於選擇的困惑與困境，每個演員也都呈現出角色的美麗，舞炯恩的魅惑眼神、鄭人碩妖豔的扮裝、率真帥氣的趙逸嵐，當然還有溫柔婉約卻還不失鄉土氣質的陳竹昇。